贾宝玉是与谁最先初试云雨的
袭人。
《红楼梦》序幕一结束，正式故事一开始，就写了贾宝玉和自己的丫鬟袭人偷尝禁果，表明贾宝玉已经成年，他和黛、钗之间的感情纠葛，并不是小孩子的感情游戏，而是青春期青年的真挚感情的纠葛。
《红楼梦》第六回贾宝玉初试云雨情刘老老一进荣国府
——宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人也含着羞悄悄的笑问道：“你为什么——”说到这里，把眼又往四下里瞧了瞧，才又问道：“那是那里流出来的？”宝玉只管红着脸不言语，袭人却只瞅着他笑。迟了一会，宝玉才把梦中之事细说与袭人听。说到云雨私情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚姣俏，遂强拉袭人同领警幻所训之事，袭人自知贾母曾将他给了宝玉，也无可推托的，扭捏了半日，无奈何，只得和宝玉温存了一番。自此宝玉视袭人更自不同，袭人待宝玉也越发尽职了。
红楼中贾宝玉和袭人初试云雨情,在哪里
第六回贾宝玉与袭人“初试云雨情”，因为二人没有合法关系，加之毕竟是“羞人”事，不可能光明正大，作者用了“偷试”二字。原文说“幸喜无人发现”。当然，贾宝玉不可能与袭人只偷试一回，他们这种鬼鬼祟祟的行为，在第三十二回被晴雯踢爆，公之于众。
贾宝玉不可能与袭人白天行事，只能晚上等夜深人静。那时候除了外面守夜的婆子，只有两个丫头伴宿。
贾宝玉夜间自己睡还怕，袭人一直睡在贾宝玉房外隔断的另一张床上，负责照顾他夜间起卧茶水。外间还有一个薰笼的或是另一个房间，有另一个丫头居住值班。第五十一回袭人不在家，晴雯与麝月服侍贾宝玉入睡时交待很清楚。
简介：
袭人原本是跟着贾母服侍的，因为“心地纯良，克尽职任”，将其与了宠孙贾宝玉。而袭人在跟了贾宝玉后，原本“眼里心里都是贾母”的她，变成了“眼里心底”都是宝玉，不仅在生活上将其照顾得体贴备至，就连生理上，都主动去发现主子的需求，并及时帮助解决。
在第五回，贾宝玉随荣府一众太太奶奶至宁府赏梅，至午间，贾宝玉困意袭来，在秦可卿的安排下，他最终躺在秦可卿的榻上午歇，也就在短短一会子时间，贾宝玉神游了太虚幻境，梦中与一名神似秦可卿的女子体验了高唐之乐。
贾宝玉和谁初试云雨情
在《红楼梦》当中，贾宝玉是个十分自我的人，他认为贾府里的所有女性，都是喜欢他的。在书中明确表示拒绝他的，貌似只有龄官一个人。而书中明确跟贾宝玉发生关系的，只有袭人和薛宝钗。前者提到了“初次云雨”，后者是直接结婚，所以从明面上来看，只有她们两个。不过书中也通过其他进行了暗讽，我认为秦可卿、碧痕、麝月都有可能，而晴雯说不定也有过这样的经历。
1、袭人和秦可卿书中明确介绍过，贾宝玉身边的丫头袭人，和他有过一次“初次云雨”。当时贾宝玉在秦可卿的房间午睡，结果梦到了和秦可卿在一起翻云覆雨。而梦醒后的贾宝玉，直接有了“梦遗”。在这个时候，袭人发现了这件事，索性就与宝玉照着梦里的事情重复了一遍。秦可卿在书中是个生性风流的人物，和很多人都发生过关系。而贾宝玉在梦里与秦可卿翻云覆雨，可能在现实中也这么做过。
2、碧痕和麝月书中没有明确介绍她们和宝玉的关系，可是晴雯却通过暗讽说过。在书中有一次晴雯说，碧痕帮着贾宝玉洗澡用了三四个时辰，而后弄的满地都是水。这是一个暗示，有没有发生过，谁也不知道。另外还有麝月，晴雯说宝玉帮她梳头发，暗讽两个人有满神弄鬼的事情。晴雯最早讽刺的是袭人，原因就是两个人发生了关系，而晴雯讽刺碧痕和麝月，很有可能是她们两个，也和宝玉发生了关系。
3、晴雯从书中的介绍来看，晴雯是一个“心比天高，身为下贱”的人。她跟宝玉同过床，可是什么都没发生。不过书中明确介绍，两个人相互之间有些感情。而晴雯的暗讽，可能也是嫉妒其他人。至于晴雯到底有没有和宝玉发生过关系，谁也不知道。
贾宝玉初试云雨情,这一回目的意义何在
说到＂贾宝玉初试云雨情＂这一回目，让人自然联想到＂送宫花贾琏戏熙凤＂这一回目，这两处都在讲着荣国府的两位令人瞩目的公子的床戏，这充分体现出《红楼梦》脱胎于《风月宝鉴》的事实。而《风月宝鉴》在某些细节上可能和《金瓶梅》有的一比，市井而香艳。而王熙凤也是从《风月宝鉴》中来，所以表现王熙凤的有一些情节，就难免有些直露或暧昧。当然，不可否认，这两个情节对表现情节所涉及的男女主人公也都有个性刻画的作用。
下面就具体说一说，关于贾宝玉的这一回目的意义，我认为应该有如下三个方面：
第一，是为了展现贾宝玉已经初长成一位青年了，不再是小孩子，那么这样，就为他和林黛玉的爱情发展做了一定的年龄上的铺垫。同时，也说明，他到了那个按照贾府规矩放两个女孩子在跟前服侍的年龄了，而贾母、贾政和王夫人并没有意识到这一点，或者是因为贾珠早逝的缘故，担心搞坏了并不强壮的贾宝玉的身体，还把他当小孩子看，但是，事实上却非如此，碧痕、麝月等一众丫鬟与宝玉的关系却非常耐人寻味。可见，忽视现实只能是掩耳盗铃。
第二，是为表现警幻仙姑的训导乃一场笑话。前文讲到宝玉是梦游太虚幻境，警幻仙姑受到了已故的荣、宁国公的魂灵相托，要先以情欲声色等事警其痴顽，也许能使他能跳出迷人圈子，然后再走入正途。警幻仙姑才将自己的妹妹可卿，表字兼美的一位仙姑许配给宝玉，完成了对宝玉的性启蒙。宝玉醒来以后就和袭人发生了关系。这其实，也是在说明，宝玉与女孩子相处，虽不会皮肤滥淫，但是毕竟作为正常人的生理需求是有的。同时，作者也在正话反说，即使是警幻仙姑对他采取的这一系列教化，指望让他从此走上一心追求功名的道路，但事实上他后来的人生轨迹绝非如此，由此也可以证明，这样的教育是失败的。
第三，这一回目不仅表现宝玉长大了，同时，也把袭人反衬出来了。这一场戏的女主是重头戏，虽然只有寥寥数语，却由此揭开了怡红院众位丫鬟的名份地位之争。原来袭人不过是宝玉的怡红院首席大丫鬟，与宝玉是主仆关系，可是经过了这一场戏之后，袭人走上姨娘之路的决心是比较坚决了，同时日常也以和宝玉的不同关系自居（比如她在和晴雯拌嘴的时候，很自然的就说起了她和宝玉叫＂我们＂；当晴雯和宝玉发生了争执之后，她又说，可见我一时不到就有事故发生）。正因她和宝玉有了这一层关系，在日常行动当中就会非常留意宝玉和其他女孩子之间的接触。而宝玉至此也待她与别个不同，这就为今后袭人向王夫人告密，以及她对于宝黛之间的关系采取的相关措施做了很好的铺垫，这也丰富了袭人的个性，她并不是一个仅仅会一心服侍主子的人，也是一个自己有着小九九，并且有着非凡手段的人。
所以，这一回目表面上只是讲了一场床戏，但是对后文的影响和意义却是深远的。
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